Dorsey originariamente studiava informatica presso l'Università di Scienza e Tecnologia del Missouri prima di abbandonare gli studi nel 1999. Dopo aver lavorato come programmatore e sviluppatore per diverse aziende, Dorsey ha co-fondato Twitter con Biz Stone, Evan Williams e Noah Glass nel 2006. Ha servito come amministratore delegato dell'azienda fino al 2008 ed è tornato al ruolo nel 2015.
Nel 2009, Dorsey ha co-fondato Square, una società di pagamenti mobili con sede a San Francisco. Dorsey ricopre il ruolo di CEO sia di Twitter che di Square.
Nel 2020, Dorsey ha annunciato le sue dimissioni dalla carica di CEO di Twitter, con effetto dal 29 novembre 2021. Rimarrà nel consiglio di amministrazione. Parag Agrawal, ex chief technology officer dell'azienda, assumerà la carica di CEO.
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